使えているファイルが実は壊れている
アップロードできないファイル、原因はただ一つ、ファイルが壊れているからです。
普通に使えているけどという人が多いと思いますが、使えていても壊れ始めているケースは多いです。

ハードディスクやSSDは消耗品
ハードディスク、SSD は消耗品です。使用頻度によりますが、最もデータの読み書きが多い大規模医療センターなどのメンテナンス経験では、１～６か月です。また個体差も大きく、安価だから悪い、高価だから良いとも言えません。
特にハードディスクは金属の円盤をレコードの針がついたアームで読み書きしています。回転中にパソコンを移動したり、微弱な振動でも好ましくないストレスがかかります。筑波研究学園としてある宇宙センターではヒマワリをはじめとする人工衛星やロケット打ち上げの管理をするコンピューターが多数設置されています。そこでの経験は、震度２で警報が鳴り、全コンピューターのチェックが行われます。東日本大震災前でしたから週に４．５回でしたが、多い日は一日に何度もということもありました。
鉄筋コンクリートの建物でさえ、人が歩くだけでけっこうな振動が発生します。鉄骨造や木造ならかなりの振動です。

消耗するとどうなるのか？
ハードディスクなら金属円盤の表面に傷がつくこともあります。SSDとハードディスク共通の消耗は、１つのブロックが電気信号を受付できなくなりることもあります。
ここで、問題なのは一文字のために使われるブロックの数は32ビットまたは62ビットです。32個または62個のブロックで一文字となります。
32個のブロックのうち1つが壊れても、重要なブロックでなければ文字は表示されます。この状態が、壊れていないと思っているファイルが実は壊れているという状態です。

ハードディスクやSSDの消耗の調べ方
一般の方が調べるならデフラグというツールです。Windowsならついてくるツールなので制度は高くはないですが消耗が進んでいることは確認できます。
厳密に知りたければ、ハードディスクやSSDを外して、秋葉のパソコンショップの買い取りに持って行ってみてください。ほぼほぼ不良クラスタが多くて買い取ってさえもらえないことでしょう。